二氢查尔酮衍生物的应用

二氢查尔酮甜度相当大，而且在水中可溶、稳定，所以它可用来作为各种类型的食物添加剂。同时也具有极大的药理作用，尤其对肥胖证患者和糖尿病人来说显得更为重要。

同时也因为该类产品甜度相当大，所以在食品中的用量也很小，一般只占1％或更少，而通常只有0．5％。二氢查尔酮可以直接添加到食品中，也可以先将其与稀释剂结合然后再添加到食品中这样可以大大减少二氢查尔酮的用量。这里稀释剂可以是液体也可以是固体如水、甘油、山梨(糖)醇、淀粉、盐、糖、柠檬酸。尽管他们的甜度极高，但是这些物质包括它们的盐目前还是只能作为香料促进剂，原因在于其口味与天然的蔗糖并不一样。这些物质甜味的缺点都是具有薄荷滞后味，因此当将这些物质作为甜味剂添加到食品中时甜味往往会有一定的延后，因而人们也往往并不会有天然甜味剂的感觉。另外，因为其甜度太高在使用中要保证甜味不过头的情况下很难确定应该添加的计量。

由柚皮甙合成柚皮甙二氢查尔酮

由于合成的黄烷酮葡糖苷价格昂贵，限制了它在生产上的利用价值。为此，必须寻找廉价的黄烷酮葡糖苷物料。业已发现，柚皮甙就是一种天然的廉价的黄烷酮葡糖苷，它可由柑桔类果皮中，尤其是葡萄柚的果皮中加以提取。正如前面所说，柚皮甙在柑桔果皮中的含量非常之大，而且柑桔果皮又占果实质量的20％左右，中国又是产柑桔的大国，特别是江南柑桔资源更为丰富，因此采用柚皮苷合成二氢查尔酮具有广阔的前景。

①美国专利4，087，588u’ 中柚皮甙二氢查尔酮的具体合成方法为一步法，具体步骤为将5 g柚皮甙溶解于25 m1 10％的氢氧化钠，室温常压下加氢，催化剂为500 mg的钯黑。反应后到的无色溶液用水稀释，去除催化剂，然后将得到的无催化剂的液体通过Ambrlite 200(Rohm & Haas)柱去除溶液中的碱，蒸干得白色柚皮甙二氢查尔酮晶体，熔点169～170℃ ，收率98％。

②美国专利3，087，821L4 介绍的柚皮甙二氢查尔酮合成的具体方法为二步法。第一步先将2 g柚。皮甙在室温下溶于40 ml 25％ 的氢氧化钾溶中，搅拌数小时后冷却到0℃ ，加入冷的浓盐酸并保持0℃数小时。亮黄色的凝胶状查尔酮沉淀析出，用冷水洗涤，尽可能压干然后再真空室温干燥。沸水结晶得到体查尔酮，熔点201～202℃ ；第二步再将上步得到的桔黄色柚皮甙查尔酮溶于80 ml的乙醇，在常温常压下加氢，催化剂为钯碳(10％)；在60℃下将无色溶液真空蒸干得到的晶体用水做溶剂两次结晶，最后得到针状白色柚皮甙二氢查尔酮晶体。熔点168～169℃ ，收率95％。

在上述两种方法中，柚皮甙开始都要先用碱处理，生成相应查尔酮的水溶液碱——这一步主要是黄烷酮的中酚羟在发生反应；当碱盐被强酸中和后，便得到的游离的查尔酮，接下来加氢查尔酮。所以在反应中不会有任何二氢查尔酮的碱盐生成，这样在反应中就可以使用的高浓度的碱，浓度一般为10％～25％，碱与黄烷酮的摩尔比为3～4，这样便可以确保原料中所有的羟基都能够被碱中和。以前的工作证明：当碱的用量少于这个量如摩尔比为2时，将不会得到所预期的查尔酮，在美国专利US2，700，047u引中较为详细地报道了黄烷酮与碱的量对查尔酮化(开环)的影响，并指出碱与黄烷酮的摩尔比为3时，黄烷酮才能够完全转化为查尔酮。

由柚皮甙合成新橙皮甙二氢查酮

以柚皮甙为原料制取新桔皮甙二氢查尔酮的反应如下：
上述反应中步骤A是使溶于热碱水中的柚皮甙与过量的异香醛反应，生成新橙皮甙查尔酮；步骤B是将反应步骤A中剩余的异香草醛去除后，在铂、钯或镍存在下，与氢气反应生成新橙皮式二氢查尔酮。在步骤A中柚皮甙与异香草醛的用量比至少为1：2，最好为1：12，碱用NaOH或KOH水溶液，加热的温度范围为50～100℃ 。生成的新橙皮甙二氢查尔酮易溶于水，可由一般的分离技术从反应体系中分离出来。

柚皮甙的衍生物柚皮甙二氢查尔酮(柚皮甙二氢苯基苯乙烯酮)和新橙皮甙二氢查尔酮(新桔皮甙二氢苯在苯乙烯酮)可用作甜味剂，它们的甜度分别是蔗糖的100倍和1500倍。这两种甜味剂均可通过上面介绍的方法由柚皮甙通过化学法合成，由于新桔皮甙二氢查尔酮甜度更大，人们对它更感趣。新桔皮甙二氢查尔酮的性质及其在食品和饮料中的广泛应用，在国外已经有许多报道。