共轭效应

在单键和双键相互交替的共轭体系或其他共轭体系中，由于π电子的离域作用使分子更稳定、内能降低、键长趋于平均化，这种效应叫做共轭效应。诱导效应和共轭效应都能使体系的电荷分散、能量降低、稳定性增加。但是两者的区别是诱导效应主要通过σ键传递，而且传递二三个原子后就迅速减弱到可以忽略不计。共轭效应主要通过π键传递，能从共轭体系的一端传递到较远的一端。共轭效应分静态共轭效应和动态共轭效应。静态共轭效应是在没有外界的影响下表现的一种内在性质。例如，苯分子中各碳原子共平面，相邻π键交叠而成共轭，使6个碳碳键的键长平均化，使体系趋于稳定。动态共轭效应是在外界条件（如试剂）影响下使分子中的电子云密度重新分配，分子的极性增大。例如，1，3-丁二烯跟卤化氢反应时，由于动态共轭效应使加成反应主要发生1，4-加成。如果共轭体系中的取代基能降低体系的电子云密度，则这些基团有吸电子共轭效应，如—NO₂、—CN、—COOH、—CHO、—COR等。如果取代基能增加共轭体系的电子云密度，则这些基团有给电子的共轭效应。这类取代基如—NH₂、—Cl、—OH等。